¿Puedo perder haciendo surebets?

En teoría no, pero en la práctica hay que tener cuidado con las reglas de las casas.

Si la surebet involucra a dos casas distintas, puede que tengan reglas diferentes para casos especiales. Por ejemplo, puede que en tenis una casa considere que el partido tiene ganador una vez se ha jugado el primer punto, otra si se finaliza un set y otra al acabar el partido.

En ese caso si hacemos una surebet y un jugador se retira podemos tener un problema muy serio y perder la apuesta.